准教授
北山　隆(きたやま　たかし)

【略歴】
平成2(1990)年3月　：京都大学理学研究科化学専攻修士課程修了
平成2(1990)年4月　：花王株式会社入社（生物科学研究所）
平成7(1995)年4月　：近畿大学農学部助手
平成10(1998)年7月：理学博士(京都大学)
平成12(2000)年4月：近畿大学農学部講師
平成14(2002)年9月：The Scripps Research Institute (K. Barry Sharpless(2001年度ノーベル化学賞受賞者) Lab.)に留学（〜平成15年8月）
平成16(2004)年4月：近畿大学農学部助教授
平成18(2006)年9月：京都大学大学院薬学研究科非常勤講師(兼務)(〜平成19年3月)
平成19(2007)年4月：近畿大学農学部准教授

【学位】　理学博士(京都大学)

【授賞歴】　2005年度農芸化学奨励賞

【専門分野】　有機合成化学・メディシナルケミストリー（創薬化学）、天然物化学

【研究内容】(全体の流れはこちらをご覧下さい)

　　キーワード：NMRDOS (Natural Materials-Related Diversity-Oriented Synthesis)、有機合成、天然物、生薬、医薬・創薬、植物利用、ハナショウガ、ゼルンボン、ベイスギ、ツヤ酸、低利用資源、酵素阻害、クリックケミストリー (click chemistry)

1	多様な反応性をもつ天然材料を利用した新規化合物の合成と反応の開発(医薬・香料などのファインケミカルズ) 　バイオマス資源循環型利用法(グリーンサイクル)の確立 PDF版 2005年度農芸化学会要旨集355〜357ページ

　　　　★　ハナショウガ・ゼルンボンの反応性検討と誘導化による新規骨格の形成とファインケミカルズの開発、ならびに生合成過程の解明
　　　　★　ベイスギ・ツヤ酸の反応性検討と応用
　　　　★　新たなNMRDOSの材料探索・・・東南アジア産(主にラオス)薬用植物を用いた生理活性物質探索と医薬品開発
　　　　★　抗鎮静薬の合成(他の天然物)

2	環境調和型合成手法(Click Chemistry)を利用した新素材の研究開発―マテリアルサイエンス― PDF版 化学と工業, 60(10), 976-980 (2007).

3

創薬

　　　　 ★キチナーゼの機能を制御する低分子の設計と合成

★	地球上で猛威を奮う多剤耐性菌(院内感染菌：MRSA,VRE etc)との闘い―新規抗生物質の開発(創薬) PDF版 化学（化学同人）, 58(12), 22-24 (2003).

【所属学会】
★日本農芸化学会 【代議員(平成18年4月〜)】
★アメリカ化学会（ACS）
★日本材料学会 【関西支部常議員・幹事(平成18年4月〜平成21年4月)・評議員(平成20年4月〜)】
★日本油化学会 【セミナー幹事】
★日本化学会
★有機合成化学協会
★日本薬学会
★セルロース学会
★日本木材加工技術協会 【関西支部企画委員会幹事(平成16年5月〜平成20年5月)】


【研究会の発足など】
★ハナショウガ研究会設立(2006年)

研究会・PDF

生薬単(p169) 　監修：北山　隆、伊藤美千穂 　　　　　　　　　　　 著：原島広至　出版：�劾TS

【授業担当科目】
１年生：基礎ゼミ、有機化学�T(前期)、生物有機化学実験 (後期)
２年生：有機化学�U（前期)：サポートファイルダウンロード、分子構造解析学(後期)：テキストダウンロード、バイオサイエンス専門実験(前期)
３年生：バイオマテリアル実験�T・�U(前後期)、専門英語�T・�U(前後期)
４年生：卒業研究、専門演習�T・�U(前後期)
大学院：天然物有機化学特論、バイオマテリアル実験�T・�U、バイオマテリアル演習、バイオマテリアル特別演習

【趣味】基本的に体を動かし、自然と触れ合い、気持ちを表現できることに、興味があります。
スポーツ全般ですが、特にテニス（戦績見れます）
囲碁（四段：目標八段!?）
夏祭りの櫓太鼓たたき(はまっています)
空手(42歳にして始めました。週1回の練習持続できるか・・・いつまで続くか・・・)→「45歳の今、茶帯に到達!!」
スキューバダイビング(100本程度のにわかダイバーです。海が恋しい・・・)

【座右の銘】
『今日は人生の元旦』・・・チャレンジこそ人生
(人生において新しいことを始める時期に、遅すぎるということは決してない。始めるならば今日の日にスタートをすることが肝要。チャレンジを始める日は事始めの日、即ちその日が常に人生の元旦であるという意味)

『研究業績』

【受賞暦】　2005年度農芸化学奨励賞

【著書】

■『創薬支援研究の展望：Highlight in Medicinal and Process Research』　58-67, 監修：鳥澤保廣　著者：北山　隆(共著)　出版：シーエムシー (2008).

PDF版	2ページ分のみ閲覧可能

■『生薬単』　監修：北山　隆・伊藤美千穂　著：原島広至　出版：�劾TS (2007).　→第二刷(修正版), 2008, April 4

【総説】

■反応多様な植物大量含有成分を利用した機能性分子開発のアプローチ
北山隆
Organic Square, 28, 2-4 (2009).


■クリックケミストリーの概念と応用―提唱者の立場から
M. G. Finn, H. C. Kolb, V. V. Fokin, K. BarrySharpless,T. Kitayama
化学と工業, 60(10), 976-980 (2007).

PDF版

■海外の研究室訪問�@スクリプス研究所「シャープレス研へようこそ」, T. Kitayama, 化学 (化学同人), 60(1), 40-43(2005).

PDF版

■留学を通して得たこと、感じたこと,T. Kitayama, 木材保存, 30(1), 34-36(2004).

■抗生物質と耐性菌の終わりなき戦い
T. Kitayama
化学（化学同人）, 58(12), 22-24(2003)

PDF版

接着剤の科学・21世紀へ持っていくもの・・・
T. Kitayama,
木材! (日本木材加工技術協会), 7-8 (2000).

The effect of steam-exploded wood flour on wood-plastic composite properties
T. Okamoto, M. Takatani, T. Kitayama, O. Kato, H. Ito, and K. Miwa
The Fifth International Conference on Woodfiber-Plastic Composites, 57-66 (1999).

Asymmetric oxidation of ketones with biocatalyst
T. Kitayama
Kagakuto-kogyo, 49(6), 805 (1996).

Asymmetric reduction of ketones with microbes
K. Nakamura, Y. Kawai. T. Kitayama, T. Miyai, M. Ogawa, Y. Mikata, M. Higaki, A. Ohno
Bull. Int. Chem. Res. Kyoto Univ., 67(3), 157-168 (1989).

【論文】

A highly sedative acative compound, concise synthesis of valerena-4,7(11)-diene from valerenic acid,
T. Kitayama, G. Kawabata, and M. Ito,
submitted (2010).

Synthesis of optically active tetrahydrozerumbone,
T. Kitayama, S. Ohta, Y. Kawai, T. Nakayama, and M.Awata,
Tetrahederon Asymmetry, 21, 11-15 (2010).

Asymmetric synthesis of versatile monoepoxyzerumbone and monoepoxyzerumbol,
T. Kitayama, M. Awata, Y. Kawai, A. Tsuji, and Y. Yoshida,
Tetrahederon Asymmetry, 19, 2367-2373 (2008).

Asymmetric synthesis of triepoxyzerumbol
T. Kitayama, Y. Yoshida, J. Furukawa, Y.　Kawai and S. Sawada
Tetrahederon Asymmetry, 18, 1676-1681 (2007).

Seasonal Variation of Zerumbone Contents in Zingiber zerumbet Smith,
T. Kitayama, T. Komori, T. Nakayama,
The Japanese Journal of Pharmacognosy, 61(2), 86-88 (2007).

Antifeedants in tropical Asian species, resak, against a subterranean termite, Reticulitermes speratus (Kolbe)
H. Fukumoto, M. Morimoto, Y. Fukuda, T. Kitayama and K. Komai
Memoirs of the Faculty of Agriculture of Kinki University, 40, 31-38 (2007).

Synthesis of a Novel inhibitor against MRSA and VRE: Preparation from Zerumbone Ring Opening Material showing Histidine-Kinase Inhibition
T. Kitayama, R. Iwabuchi, S. Minagawa, S. Sawada, R. Okumura, K. Hoshino, J. Cappiello and R. Utsumi
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 17, 1098-1101 (2007).

Remarkable synthesis and structure of allene-type zerumbone
T. Kitayama, T. Masuda, K. Sakai, C. Imada, Y. Yonekura, Y. Kawai
Tetrahedron, 62, 10859-10864 (2006).

Elucidation of the Sharpless epoxidation of zerumbol,
T. Kitayama, A. Furuya, C. Moriyama, T. Masuda, S. Fushimi, H. Kubo, Y. Kawai and S. Sawada,
Tetrahederon Asymmetry, 17, 2311-2316 (2006).

The Properties of wood flour / Thermoplastic polymer composites of a high wood content
M. Takatani, A. Ikeyama, Y. Nagata, T. Kitayama, and T. Okamoto
Nihonsettyakugakkaishi, 41(8), 301-305 (2005).

Targeting protein homodimerization: A novel drug discovery system
E. Furuta, K. Yamamoto, D. Tatebe, K. Watabe, T. Kitayama, R. Utsumi
FEBS, 579, 2065-2070 (2005).

Unprecedented Olefin-Dependent Histidine-Kinase Inhibitory of Zerumbone Ring Opening Material
T. Kitayama, R. Iwabuchi, S. Minagawa, F. Shiomi, John Cappiello, S. Sawada, R. Utsumi, and T. Okamoto
Bioorg. & Med. Chem. Lett., 14(23), 5943-5946 (2004).

Inhibitory actions of several natural products on proliferation of rat cascular smooth muscle cells induced by Hsp60 from Chlamydia pneumoniae J138
K. Fukuoka, A. Sawabe, T. Sugimoto, M. Koga, H. Okuda, T. Kitayama, M. Shirai, K. Komai, S. Komemushi, and K. Matsuda
J. Agric. And Food Chem., 52(20), 6326-6329(2004).

P-Glycoprotein mediates resistance to histidine kinase inhibitors
S. Arora, J-M. Yang, R. Utsumi, T. Okamoto, T. Kitayama, and W. N. Hait
Mol. Pharmacol., 66, 460-467(2004).

A honeymoon-type adhesive for wood products based on acetoacetylated poly(vinyl alcohol) and diamines: effect of diamines and degree of acetoacetylation,
A. Mori, T. Kitayama, M. Takatani, and T. Okamoto
J. Appl. Poly. Sci., 91, 2966-2972 (2004).

Identification and characterization of an inhibitor of eukaryotic elongation factor 2 kinase against human cancer cell lines
S. Arora, J-M. Yang, T. G. Kinzy, R. Utsumi, T. Okamoto, T. Kitayama, P. A. Ortiz and W. N. Hait
Cancer Research, 63(20), 6894-6899(2003).

The chemistry of zerumbone. V: Structural transformation of the dimethylamine derivatives
T. Kitayama, T. Yokoi, Y. Kawai, R. K. Hill, M. Morita, T. Okamoto, Y. Yamamoto, V. V. Fokin, K. Barry Sharpless and S. Sawada
Tetrahedron, 59(26), 4857-4866(2003)

The chemistry of zerumbone IV. Asymmetric Synthesis of Zerumbol
T. Kitayama, R. Nagao, T. Masuda, Y. Kawai, R. K. Hill, M. Morita, M. Takatani, S. Sawada and T. Okamoto
J. Mol. Cat. B: Enzymatic, 17, 75-79(2002).

Wood fragrance made from a wild ginger
S. Sawada, T. Yokoi, and T. Kitayama
J. Aroma Sci. and Technol, 3(1), 34-39(2002).

Effects of adhesives on urea formaldehyde adhesives
M. Takatani, S. Morii, T. Kitayama, and T. Okamoto, Nihonsettyakugakkaishi, 38(2), 46-49 (2002).

The chemistry of zerumbone Part 3. Stereospecific creation of five stereogenic centers by double Sharpless Reaction
T. Kitayama, T. Masuda, Y. Kawai, R. K. Hill, M. Takatani, S. Sawada and T. Okamoto
Tetrahedron Asymmetry, 12(20), 2805-2810(2001).

Unprecedented sugar-dependent in vivo antitumor activity of carbohydrate-pendant cis-diamminedichloroplatinum(II) complexes
Y. Mikata, Y. Shinohara, K. Yoneda, Y. Nakamura, I. Brudzinska, T. Tanase, T. Kitayama, R. Takagi, T. Okamoto, I. Kinoshita, M. Doe, C. Orvig, and S. Yano
Bioorg. & Med. Chem. Lett., 11, 3045-3047(2001).

Chemistry of zerumbone. II. Regulation of ring bond cleavage and unique antibacterial activities of zerumbone derivatives
T. Kitayama, K. Yamamoto, R. Utsumi, M. Takatani, R. K. Hill, Y. Kawai, S. Sawada, and T. Okamoto
Biosci. Biotechnol. Biochem., 65(10), 2193-2199(2001).

Antibacterial agents that inhibits protein kinase YycG of Bacillus subtilis
K. Yamamoto, T. Kitayama, S. Minagawa, T. Watanabe, S. Sawada, T. Okamoto, and R. Utsumi
Biosci. Biotechnol. Biochem., 65(10), 2306-2309(2001).

Sugar-Pendant Diamines.
Y. Mikata, Y. Shinohara, K. Yoneda, Y. Nakamura, K. Esaki, M. Tanahashi, I. Brudzika, M. Yokoyama, K. Mogami, T. Tanase, T. Kitayama, K. Takashiba, K. Nabeshima, R. Takagi, M. Takatani, T. Okamoto, I. Kinoshita, M. Doe, A. Hamazawa, M. Morita, F. Nishida, T. Sakakibara, C. Orvig, and S. Yano
J. Org. Chem., 66, 3783-3789(2001).

Effects of additives on the properties of composite boards prepared from steam-exploded beech, M. Takatani, S. Fujita, T. Kitayama, R. Hamada, and T. Okamoto, Nihonsettyakugakkaishi, 36(6), 225-230 (2000).

Isolation of hemicellulose from a sorghum, Andropogon sorghum Brot, Kumadake No. 263, and determination of its constituent　sugars
T. Kitayama, M. Morimoto, M. Takatani, Y. Tamura, M. Takumi, and T. Okamoto
Carbohydrate Res., 325, 230-232(2000).

Identification and characterization of a potent antibacterial agent, NH125 against drug-resistant bacteria
K. Yamamoto,T. Kitayama, N. Ishida, T. Watanabe, H. Tanabe, M. Takatani, T. Okamoto, and R. Utsumi
Biosci. Biotechnol. Biochem., 64(4), 919-923(2000).

Effect of adding steam exploded wood flour to thermoplastic polymer/wood composite
M. Takatani, O. Kato, T. Kitayama, T. Okamoto, and M. Tanahashi
J. Wood Science, 46, 210-214 (2000).

Effect of lignocellulosic materials on the properties of thermoplastic polymer/wood composites
M. Takatani, H. Ito, S. Ohsugi, T. Kitayama, M. Saegusa, S. Kawai, and T. Okamoto
Holzforschung, 54(2), 197-200 (2000).

Asymmetric syntheses of nitroalkanols using Pseudomonas sp. lipase: A proposal for the selection of the solvent system of lipase-catalysed transesterification
T. Kitayama, T. Rokutanzono, R. Nagao, Y. Kubo, M. Takatani, K. Nakamura and T. Okamoto
J. Mol. Cat. B: Enzymatic, 7, 291-297 (1999).

Study on the structure and bonding strength of phenolic resol resins
K. Ueno, T. Kitayama, M. Takatani, and T. Okamoto
J. Network Polymer, Japan, 20(4), 15-24 (1999).

Dimensional stability of chemically treated particleboard
M. Takatani, M. Ikeyama, T. Kitayama, R. Hamada, T. Okamoto
Nihonsettyakugakkaishi, 35(12), 570-574 (1999).

Effects of factors of board preparation on dimensional stability of particleboards
M. Takatani, M. Ikeyama, T. Kitayama, R. Hamada, and T. Okamoto
Zairyo, 48(3), 251-255 (1999).

Chemistry of zerumbone I. Simplified isolation, conjugate addition reactions, and a unique ring contracting transannular reaction of its dibromide
T. Kitayama, Tadashi Okamoto, Richard K. Hill, Yasushi Kawai, Sho Takahashi, Shigetomo Yonemori, Yukio Yamamoto, Kouichi Ohe, Sakae Uemura, and Seiji Sawada
J. Org. Chem., 64(8), 2667-2672 (1999).

Performance of phenol-formaldehyde based wood adhesives containing steam exploded beech flour
M. Takatani, S. Fukumoto, S. Fujita, T. Yamazaki, R. Hamada, T. Kitayama, and T. Okamoto
Holzforschung, 52(6), 651-653 (1998).

Microbial asymmetric syntheses of 3-Alkylphthalide derivatives
T. Kitayama
Tetrahedron Asymmetry, 8(22), 3765-3774 (1997)

Asymmetric syntheses of pheromones for Bactrocera nigrotibialis, Andrena wilkella, and Andrena haemorrhoa F from a chiral nitro alcohol
T. Kitayama
Tetrahedron, 52(17), 6139-6148 (1996).

Vasodilating effects of NY-008 in ring preparation of rat aorta
Y. Fukuda, T. Kamiya, H. Tone, M. Ando, T. Kitayama, Y. Nishizawa, H. Yorozu, S. Tsuchiya, and G. Imokawa
Folia Pharmacol. Jpn., 105(5), 381-388 (1995).

Effect of solvent structure on enantioselectivity of lipase-catalyzed transesterification
K. Nakamura, Y. Takebe, T. Kitayama, A. Ohno
Tetrahedron Lett., 32(37), 4941-4944 (1991).

Asymmetric synthesis of a pheromone for Andrena haemorrhoa F from a chiral nitro alcohol obtained by the yeast reduction of a nitro ketone
K. Nakamura, T. Kitayama, Y. Inoue, A. Ohno
Tetrahedron, 46(21), 7471-7481 (1990).

Stereoselective preparation of (R)-4-nitro-2-butanol and (R)-5-nitro-2-pentanol mediated by a lipase
K. Nakamura, Y. Inoue, T. Kitayama, A. Ohno
Agric. Biol. Chem., 54(6), 1569-1570 (1990).

Stereochemical control in microbial reduction. 12.   (S)-4-Nitro-2-butanol as a source to synthesize natural products
K. Nakamura, T. Kitayama, Y. Inoue, A. Ohno
Bull. Chem. Soc. Jpn., 63(1), 91-96 (1990).